Isabella, putri dari keluarga bangsawan York, terdaftar di akademi khusus perempuan untuk dipersiapkan menjadi seorang wanita yang layak menjadi bangsawan. Namun, dia telah menyerah pada masa depannya, melihat sekolah bergengsi itu tidak lebih dari sebuah penjara dari dunia luar. Keluarganya menyadari bahwa ia kesulitan dalam pelajarannya dan memutuskan untuk mempekerjakan Violet Evergarden untuk mengajarinya secara pribadi dengan menyamar sebagai pelayan.
Pada awalnya, Isabella memperlakukan Violet dengan dingin. Violet tampaknya dapat melakukan segalanya dengan sempurna, membuat Isabella berasumsi bahwa dia dilahirkan dengan sendok perak. Setelah beberapa waktu bersama, Isabella mulai menyadari bahwa Violet memiliki pergumulannya sendiri dan mulai terbuka padanya. Isabella segera mengungkapkan bahwa dia telah kehilangan kontak dengan adik perempuan tercintanya, Taylor Bartlett, yang sangat ingin dia temui lagi.
Setelah mengalami kekuatan kata-kata melalui klien-kliennya di masa lalu, Violet bertanya apakah Isabella ingin menulis surat kepada Taylor. Akankah Violet dapat membantu Isabella menyampaikan perasaannya kepada adiknya yang telah lama hilang?