Summer 2020

Tiara, seorang putri dari kerajaan Waleland, melakukan perjalanan ke kota Mamkestell untuk menghadiri akademi bergengsi bagi mereka yang mempraktekkan sihir seperti dirinya. Setelah lulus tes untuk membuktikan kelayakannya, Tiara bertemu kembali dengan teman masa kecilnya, Rosetta, yang juga seorang siswa di sana. Dia kemudian bergabung dan bertemu dengan kelompok Rosetta: Lavie yang atletis, Ashley yang dapat diandalkan, dan Lynette yang kutu buku, yang semuanya dengan cepat berteman dengan Tiara.

Di lembaga ini, siswa ditempatkan ke dalam salah satu dari tiga kelompok berdasarkan nilai ujian mereka: kelompok Noir adalah yang tertinggi, diikuti oleh Rouge dan Lapis. Kelompok Tiara berada di peringkat Lapis, dan jika itu belum cukup, mereka yang gagal dalam peringkat Lapis akan dikeluarkan. Menyadari situasi mereka yang mengerikan, Tiara mendorong semua orang untuk mulai melakukan kegiatan mereka dengan lebih serius.

Selain itu, Tiara memiliki satu tujuan lagi untuk menjadi yang terbaik di akademi: untuk menjadi seperti kakak perempuannya, yang merupakan seorang penyanyi yang sangat terampil. Namun, untuk mencapai tahap yang dia inginkan, dia harus mengatasi banyak tantangan, bersama dengan teman-temannya, saat dia melanjutkan perjalanan ajaibnya.

Bertekad untuk menjadi pribadi yang lebih mandiri, Yukino Yukinoshita memutuskan untuk menyelesaikan masalah dengan orang tuanya, dan langkah pertama untuk mencapai tujuan tersebut adalah dengan membuktikan diri.

Menjelang kelulusan siswa kelas tiga, Iroha Isshiki, ketua OSIS, meminta diadakannya pesta dansa kelulusan yang berkolaborasi dengan Volunteer Service Club. Yukino menerima permintaan ini atas kemauannya sendiri, berharap untuk menggunakannya sebagai kesempatan untuk menunjukkan kemandiriannya, tetapi apa yang ada di depannya mungkin terbukti menjadi rintangan yang sulit untuk dilewati.

Yahari Ore no Seishun Komedi Cinta wa Machigatteiru. Kan berkisah tentang pesta dansa kelulusan yang penuh dengan emosi yang dituangkan ke dalam persiapan acara tersebut. Pada saat yang sama, kesempatan bagi para anggota Klub Layanan Sukarela untuk lebih memahami satu sama lain muncul dengan sendirinya. Dan dengan demikian, kehidupan SMA Hachiman Hikigaya yang sibuk dan pahit mulai berakhir.